Мы будем напрямую проверять свидетельство о регистрации (большая зеленая книга) и считать количество изменений.

Графа "назначение" в свидетельстве о регистрации автомобиля имеет юридическую силу. Любое транспортное средство, которое было переведено из "коммерческого" в "некоммерческое", использовалось гораздо интенсивнее, чем личный автомобиль. Мы будем отмечать такие автомобили яркими ярлыками, они обычно стоят дешевле, но имеют более серьезные механические повреждения.

Определенно будут. Даже если вы оформите через серые схемы, местные страховые компании откажутся страховать ответственность перед третьими лицами из-за несоответствия автомобиля национальным правилам дорожного движения; также автомобиль не пройдет ежегодную проверку безопасности в местном DMV.