Для стран с правосторонним движением, даже если я подкуплю местную таможню для принудительного оформления левых автомобилей, будут ли непреодолимые препятствия при страховании и ежегодной проверке?
Определенно будут. Даже если вы оформите через серые схемы, местные страховые компании откажутся страховать ответственность перед третьими лицами из-за несоответствия автомобиля национальным правилам дорожного движения; также автомобиль не пройдет ежегодную проверку безопасности в местном DMV.